Enne eurooplaste saabumist Marylandi elasid maal põlisameeriklased. Enamik põlisameeriklastest oskasid algonkia keelt. Nad elasid puuokstest, koorest ja mudast kupliga wigwammajades. Mehed jahtisid hirvi ja kalkunit, naised aga maisi ja ube. Mõned suuremad indiaanlaste hõimud Marylandis olid Nanticoke, Delaware ja Piscataway.
Deep Creeki järv Marylandi turismiarenduse büroost
Eurooplased saabuvad
Varased Euroopa maadeavastajad, nagu Giovanni da Verrazzano 1524 ja John Smith 1608, sõitsid mööda Marylandi rannajoont. Nad kaardistasid piirkonna ja teatasid oma avastustest Euroopale. 1631. aastal asutas inglise karusnahakaupmees William Claiborne esimese Euroopa asula.
Koloniseerimine
Aastal 1632 andis Inglise kuningas Charles I George Calvertile Marylandi koloonia jaoks kuningliku harta. George suri varsti pärast seda, kuid tema poeg Cecil Calvert päris maa. Cecil Calverti vend Leonard juhtis 1634. aastal mitmeid asunikke Marylandi. Nad sõitsid kahel laeval, mille nimi oli Ark ja Tuvi. Leonard soovis, et Maryland oleks koht, kus inimesed saaksid religiooni vabalt kummardada. Nad rajasid Maarja linna, mis oleks aastaid koloonia pealinn.
Järgnevatel aastatel kasvas koloonia. Koloonia kasvades tõrjuti põlisameeriklaste hõimud välja või surid haigustesse nagu rõuged. Samuti olid kokkupõrked piirkonna asustanud erinevate usurühmade vahel, peamiselt katoliiklaste ja puritaanide vahel. 1767. aastal lahendasid Marylandi ja Pennsylvania piiri kaks maamõõtjat nimega Mason ja Dixon. Seda piiri hakati nimetama Mason-Dixoni liiniks.
Carrolli maakond Maryland USA põllumajandusministeeriumist Ameerika revolutsioon
1776. aastal ühines Maryland teiste Ameerika kolooniatega, kuulutades oma iseseisvust Suurbritanniast. Marylandis peeti vähe lahinguid, kuid paljud mehed liitusid mandriarmeega ja pidasid. Marylandi sõdurid olid tuntud vaprate võitlejate pärast ja neile pandi hüüdnimi 'Marylandi liin' ning neile viidati George Washington kui tema 'vana liin'. Nii sai Maryland hüüdnime 'The Old Line State'.
Riigiks saamine
Pärast sõda ratifitseeris Maryland uue Ameerika Ühendriikide põhiseadus ning oli 28. aprillil 1788 liiduga ühinenud seitsmes riik.
1812. aasta sõda
Maryland osales ka 1812. aasta sõjas USA ja Suurbritannia vahel. Toimus kaks suurt lahingut. Esimene oli lüüasaamine, kus inglased vallutasid Bladensburgi lahingus Washingtoni. Teine oli võit, kus Briti laevastikku hoiti Baltimore vallutamisest eemal. Just selle lahingu ajal, kui inglased Fort McHenry pommitasid, kirjutas Francis Scott KeyTähega seotud lipukirimillest hiljem sai hümn.
Kodusõda
Kodusõja ajal, hoolimata orjariigist, jäi Maryland liidu poolele. Marylandi elanikud olid aga lõhestunud, kummal poolel toetada ja Marylandi mehed võitlesid sõja mõlemal poolel. Kodusõja üks suuremaid lahinguid, Antietami lahing , võideldi Marylandis. See oli Ameerika ajaloo veriseim ühepäevane lahing, milles oli üle 22 000 inimohvri.
Baltimore'i sisemine sadamvanamehe gnari poolt Ajaskaala
1631 - kaupleja William Claiborne asutas esimese Euroopa asula.
1632 - Marylandi koloonia kuninglik harta antakse George Calvertile.
1634 - Leonard Calvert juhatas inglise kolonid uude kolooniasse ja asutas Püha Maarja linna.
1664 - Marylandis võetakse vastu seadus, mis lubab orjapidamist.